وتتيح هذه الميزة إمكانية تسجيل مقاطع فيديو تصل مدتها إلى 3 دقائق، ليتم بعد ذلك إرسالها إلى جهة اتصال معينة إما بشكل مباشر في حال كانت جهة الاتصال موجودة، أو في أقرب وقت ممكن تكون فيها جهة الاتصال موجودة على سكايب.
ويمكن استخدام هذه Skype عن طريق اختيار جهة الاتصال المطلوبة، ليقوم المستخدم بعد ذلك بالضغط على زر المزيد واختيار "رسالة فيديو"، ومن ثم تسجيل الفيديو وإرساله أو حذفه وإعادة التسجيل في حال لم ينل رضاه.
يذكر أن شركة مايكروسوفت قامت مؤخرا بدعم ميزة رسائل الفيديو، وذلك بشكل حصري وتجريبي لمستخدمي البرنامج على الحاسبات الشخصية العاملة بنظام "ويندوز 7" وما فوق.